Heterociklički spojevi: nomenklatura i klasifikacija

Heterociklički spoj klasa organskih prstena spojeva u ciklusima koji pored atoma ugljika sadržava više atoma drugih kemijskih elemenata tzv heteroatoma (Greek heteros - - s druge strane, drugi.): Kisik (na primjer, furan i piran), dušik (pirol i piridina ), sumpor (tiofen tiofenaldegid, tiopiran, tiazol), selen (selenophene) itd

Heterocikli koje čine dva ili više atoma ugljika i heteroatoma. Prema Bayera teoriji heterocikli otporne biti samo u onim slučajevima kada je odstupanje valencije atoma koji tvore prstene, je najmanji kut 109 ° 28”. Na primjer, većina nestabilni heterociklički spojevi heterocikle s tri razdoblju, u kojoj se nalazi najveća molekule kao odstupanje - 24 ° 44 „(etilen oksid, etilen i Tioxide etilenimin).

Hctcrocvclcs su široko rasprostranjeni u prirodi. To uključuje aminokiseline (triptofan, kamozin, histidin), imino kiseline (prolina i hidroksiprolina) purina (adenin i gvanin) i pirimidina (timin, uracil i citozin) baza, biološki važan tvari žive materije (hem, hemin, klorofil), alkaloide ( kofein i atropin), antibiotici (penicilin, gramicidin C, streptomicin), lijekova (norsulfazol i kofeina), sulfonamidi (norsulfazol, streptocid), organska otapala (piridin), ugljikohidrata, nukleinske kiseline, proteine, hormoni, vitamini, i mnoge druge važne tvari.

Klasifikacija kemijskih spojeva

Klasifikacija s obzirom na strukturu heterocikla u svojoj molekuli koji su ugljikovi atomi vezani na heteroatom (hetero) i vodikovih atoma. Heterocikli i njihovi derivati su podijeljeni u skupine, ovisno o broju atoma koji formiraju prsten (tri-, četiri-, pet-, šest-člani, itd). U svakoj skupini su pod-skupine s jednim, dva ili tri hetero atoma.

Heterociklički spojevi u većini slučajeva se povijesnim nomenklaturi (piridin, pirol, akridin). Iz povijesnih imena oblikovan nazive njihove derivate (piridin-4-karboksilna kiselina metilpiridin). Za označavanje položaja supstituenata atoma heterocikli broj. Numeriranje provodi heteroatomima ili označuju Grčka slova abecede, polazeći od susjednog ugljikovog atoma s heteroatom - alfa, beta, gama, itd

Getorotsiklicheskie spojevi: nomenklature

Kada imenovanja heterocikličkih spojeva u skladu sa IUPAC nomenklaturom broji broj atoma u svojoj strukturi, heterocikla, položaj supstituenata i druge značajke (na primjer, furfural ima ime sustavno furan-2-karbaldehid). Imena heterocikličkih spojeva navedeno u opisu postupaka za njihovo dobivanje, svojstva i vrijednosti.

Za heterocikli uključuju okside (npr etilen-oksida), anhidrida dvobaznog zasićenih karboksilnih kiselina itd Stabilnost prethodno bila heterocikla ovisi o broju atoma ugljika u molekuli heterocikl heteroatoma i svog položaja u heterociklu. Najmanje otporni su heterociklički spojevi koji se sastoji od tri ili četiri ciklusa, koji se može lako odvojiti i postati aciklični spojeva. Ima mnogo heterocikličkih spojeva, molekula ciklusa njihove stabilne, sličan ciklus benzenovogo jezgre. Oni su primarni strukturni element mnogih biosoedineny od važnosti za industriju, medicinu i veterinu.

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Kemijska svojstva peteročlani (tiofena i njegovih derivata) heterocikla zbog prisutnosti u svojoj molekuli pi-elektrona viška sustava, čime se povećava njihova aromatičnost. U usporedbi s benzena lako reagira elektrofilsku supstituciju.