Međunarodni Nomenklatura alkana. Alkani: structure, svojstva

Bit će korisno započeti definiranjem koncepta alkana. To su zasićeni ili zasićeni ugljikovodici, parafini. Također se može reći da su to ugljici u kojima se kombinacija C atoma provodi kroz jednostavne veze. Opća formula ima oblik: CnH2n + 2.

Poznato je da se omjer broja atoma H i C u molekulama maksimizira u usporedbi s drugim klasama. S obzirom na činjenicu da su sve valencije zauzete bilo C ili H, kemijska svojstva alkana nisu jasno izražena, stoga je drugi termin izraz zasićen ili zasićen ugljikovodik.

Postoji i stariji naziv koji najbolje odražava njihovu relativnu kemiju - parafine, što u prijevodu znači "bez afiniteta".

Dakle, tema našeg današnjeg razgovora je: "Alkans: homologna serija, nomenklatura, struktura, izomerizam". Također će se prikazati podaci o njihovim fizičkim svojstvima.

Alkans: gradnja, nomenklatura

U njima, C atomi su u takvom stanju kao sp3-hibridizacija. U vezi s time, alkanska molekula može se pokazati kao skup tetraedričnih C struktura koje nisu samo međusobno povezane, već također i H.

Između atoma C i H postoje jake, vrlo niske polaritetne S-veze. Atomi oko jednostavnih veza uvijek se okreću, tako da molekule alkana imaju različite oblike, s dužinom veze, kut između njih - konstantne vrijednosti. Obrasci koji se pretvaraju jedan u drugi zbog rotacije molekule koja se odvija oko σ-veza, uobičajeno je da se nazivaju konformacijama.

Tijekom odstranjivanja H atoma iz predmetne molekule nastaju 1-valentne čestice, zvane ugljikovodični radikali. Oni se pojavljuju kao rezultat spojeva ne samo organskih tvari, već i anorganskih spojeva. Ako uzmemo dva atoma vodika iz molekule ograničavajućeg ugljikovodika, dobivamo 2-valentne radikale.

Tako, nomenklatura alkana može biti:

• Radijalno (stara verzija);
• Zamjena (međunarodna, sustavna). Predlaže IUPAC.

Značajke radijalne nomenklature

U prvom slučaju nomenklatura alkana karakterizira sljedeće:

1. Razmatranje ugljikovodika kao derivata metana, u kojem je jedan ili više H atoma supstituiran radikalima.
2. Visoki stupanj udobnosti u slučaju vrlo složenih veza.

Značajke zamjene nomenklature

Alkanske nomenklature imaju sljedeće značajke:

1. Temelj imena je 1 lanac ugljika, dok se preostali molekularni fragmenti smatraju supstituentima.
2. U nazočnosti nekoliko identičnih radikala, prije imenovanja označen je broj (strogo u riječima), a radikalni brojevi odvojeni su zarezima.

Kemija: nomenklatura alkana

Radi praktičnosti informacije su prikazane u obliku tablice.

Gornja nomenklatura alkana obuhvaća imena koja su se razvijala povijesno (prva 4 člana određenog broja terminalnih ugljikovodika).

Nazivi neiskorištenih alkana s 5 ili više C atoma formirani su iz grčkih brojeva, koji odražavaju zadani broj C atoma. Dakle, sufiks -a označava da je supstanca iz niza zasićenih spojeva.

Kada se imena raspoređenih alkana sastavljaju, glavni je lanac odabran tako da sadrži maksimalni broj C atoma. Broji se tako da su supstituenti najmanji brojevi. U slučaju dva ili više lanaca iste duljine, glavni je onaj koji sadrži najveći broj supstituenata.

Izomerizam alkana

Kao ugljikovodik, roditelj njihove serije je metan CH4. Svaki sljedeći predstavnik serije metana razlikuje se od prethodne do metilenske skupine - CH . Ta se regularnost može pratiti u čitavom nizu alkana.

Njemački znanstvenik Schiel iznio je prijedlog za nazivanje homologne serije. Na grčkom znači "slično, slično".

Dakle, homologna serija je skup srodnih organskih spojeva koji imaju istu strukturu s sličnim kemijskim svojstvima. Homologi su članovi ove serije. Homološka razlika je metilenska skupina, na koju se razlikuju dva susjedna homologa.

Kao što je ranije spomenuto, sastav bilo kojeg zasićenog ugljikovodika može se izraziti općom formulom CnH2n + 2. Dakle, sljedeći član homologne serije je metan-C2H selen. Za izračunavanje njegove strukture iz metana, potrebno je zamijeniti jedan atom H s CH3 (slika dolje).

Struktura svakog sljedećeg homologa može se izvesti iz prethodnog na isti način. Kao rezultat toga, etan proizvodi propan-C3H8.

Što je izomera?

To su tvari koje imaju identičan kvalitativni i kvantitativni molekularni sastav (identična molekulska formula), ali različite kemijske strukture, kao i posjedovanje različitih kemijskih svojstava.

Gore navedeni ugljikovodici razlikuju se u takvom parametru kao vrelišta: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Ova vrsta izomerizma naziva se izomerizam ugljikovog kostura, odnosi se na strukturalni tip.

Broj strukturnih izomera raste brzo s povećanjem broja ugljikovih atoma. Dakle, C10H22 će odgovarati 75 izomera (ne uključujući prostorno), a za C15H322 4347 izomere su već poznati, za C20H42 to je 366 319.

Tako je postalo jasno što alkani, homologna serija, izomerizam, nomenklatura. Sada je vrijeme za prelazak na pravila za sastavljanje imena za IUPAC.

Nomenklatura IUPAC: pravila za formiranje imena

Prvo, potrebno je pronaći ugljikov lanac u strukturi ugljikovodika, koji je najduži i sadrži maksimalni broj supstituenata. Zatim je potrebno navesti C atome lanca, počevši od kraja na koji je supstituent najbliži.

Drugo, temelj je naziv nerazgranatog zasićenog ugljikovodika, kojem najvažniji lanac odgovara broju C atoma.

Treće, prije osnove potrebno je naznačiti brojeve bravica kod kojih su supstituenti locirani. Slijedi crtica s imenima zastupnika.

Četvrto, u slučaju prisutnosti identičnih supstituenata za različite C atome, brave se spajaju, prije nego što se naziv pojavi množenje privitka: di - za dva identična supstituenta, tri - za tri, četvero, penta - za pet itd. Moraju se odvojiti jedan od drugoga zarezom, a iz riječi - crticom.

Ako isti atom C sadrži dva supstituenta odjednom, lokant se također bilježi dvaput.

Prema tim pravilima nastaje međunarodna nomenklatura alkana.

Projekcije Newmana

Ovaj američki znanstvenik predložio je posebne projekcijske formule - Newmanove projekcije - za grafičku demonstraciju konformacija. Oni odgovaraju oblikima A i B i prikazani su na donjoj slici.

U prvom slučaju, ovo je A-prikazana konformacija, dok je u drugom slučaju B-inhibirano. U položaju A atomi H nalaze se na najmanjoj udaljenosti jedan od drugog. Taj oblik odgovara najvećoj vrijednosti energije, jer je reproduktivnost među njima najveća. Ovo je energetski nepovoljno stanje, zbog čega molekula teži da ga napusti i nastavi na stabilniji položaj B. Ovdje su atomi H međusobno najveće udaljenosti. Dakle, razlika energije tih položaja je 12 kJ / mol, zbog čega se dobiva slobodno rotacija oko osi u etanskoj molekuli, koja povezuje metilne skupine, neravnomjerno. Nakon pada u energetski povoljan položaj, molekula je tamo odgođena, drugim riječima, "usporena". Zato se naziva inhibiranim. Rezultat - 10 tisuća molekula etana je u ometenom obliku konformacije pod uvjetima sobne temperature. Samo jedan ima drugačiji oblik - prikazan.

Dobivanje graničnih ugljikovodika

Iz članka je već postalo poznato da su to alkani (struktura, njihova nomenklatura su detaljno opisana ranije). Bit će korisno razmotriti načine kako ih nabaviti. Oni se dodjeljuju iz takvih prirodnih izvora kao što su nafta, prirodni plin, povezani plin i ugljen. Također se koriste metode sinteze. Na primjer, H2 2H2:

1. Postupak hidrogenacije nezasićenih ugljikovodika: CnH2n (alkeni) → CnH2n + 2 (alkani) ← CnH2n-2 (alkini).
2. Iz smjese monoksida C i H - sinteznog plina: nCO + (2n + 1) H2 → CnH2n + 2 + nH20.
3. Od karboksilnih kiselina (njihove soli): elektroliza na anodu, na katodi:

• Kolbe elektroliza: 2RCOONa + 2H20 → R-R + 2C02 + H2 + 2NaOH;
• Dumasova reakcija (legura s alkalijom): CH3COONa + NaOH (t) → CH4 + Na2CO.

1. Pukotina na ulju: CnH2n + 2 (450-700 °) → CmH2m + 2 + Cn-mH2 (nm).
2. Plinifikacija goriva (krutina): C + 2H2 → CH .
3. Sinteza kompleksnih alkana (halogeniranih derivata) koji imaju manje C atoma: 2CH3Cl (klormetan) + 2Na → CH3-CH3 (etan) + 2NaCl.
4. Raspadanje vodom metanida (karbida metala): Al4C3 + 12H20 → 4Al (OH3) ↓ + 3CH4 ↑.

Fizička svojstva krajnjih ugljikovodika

Radi praktičnosti podaci se grupiraju u tablicu.

zaključak

Članak je smatrao takva stvar kao alkana (struktura, nomenklature, izomerije, homolognog niza i tako dalje.). To nam govori nešto o značajkama radijalnih i supstitucije nomenklature. Metode su opisane za dobivanje alkana.

Osim toga, u članku je navedeno u detalje sve nomenklaturu alkana (test može pomoći da asimilirati informacije).