Adipinska kiselina. Svojstva i aplikacije

Adipinska kiselina (postoji još jedno ime za tu tvar - kiselinska 1,4-butandikarboksilna kiselina, sustavno ime - heksandionska kiselina) je ograničavajuća dibazična karboksilna kiselina. Ima sljedeću kemijsku formulu: HOOC (CH2) 4COOH i bruto formulu C6O4H10. Ima iste kemijske osobine kao karboksilne kiseline. Oblici soli, od kojih su mnoge topive u vodi (H20). Esterira se na di- i mono-estere. S glikolima, heksandionska kiselina stvara poliestere.

Svojstva adipinske kiseline

1. Molarna masa iznosi 146,1 grama po molu.

2. Gustoća je 1,36 grama / mol.

3. Djelomično topiv u etanolu, dietil alkoholu i acetonu.

4. Topivost u vodi (H20) je: pri 15 ° C, 1,44 g u 100 g vode; Na 40 stupnjeva, 5,12 g; Na 70 stupnjeva - 34,1 g.

Toplinska svojstva heksadio kiseline

1. Talište je 153 ° C.

2. Temperatura dekompozicije je 210 - 240 ° C.

3. Vrućina (pri 100 mmHg) je 265 ° C.

4. Temperatura dekarboksilacije iznosi 300-320 ° C

5. entalpija sagorijevanja iznosi -2800 kJ / mol.

6. Snaga taljenja je 16,7 kJ / mol.

7. entalpija isparavanja je 18.7 kJ / mol.

Kako dobiti adipinsku kiselinu?

U industriji se ta tvar proizvodi uglavnom dvostupanjskom oksidacijom cikloheksana. Prvo, dobiva se smjesa cikloheksanola i cikloheksanona, koja se potom odvaja ispravkom. Zatim se cikloheksanon koristi za pripremu kaprolaktama, a cikloheksanol se oksidira s 40-60% HN03 (dušična kiselina). Ovom metodom prinos adipinske kiseline je oko devedeset i pet posto.

Jedan od obećavajućih načina proizvodnje adipinske kiseline je hidrokarboniliranje butadiena.

Koji se drugi postupci koriste za proizvodnju karboksilnih kiselina, poput adipinske kiseline? Također se može dobiti oksidacijom cikloheksana s dušičnom kiselinom (HNO3) pri temperaturi od + 100-200 ° C, dinitrogen tetroksidom (N2O4) pri temperaturi od +50 ° C ili ozonom (O3).

Adipinska kiselina je također dobivena karboniliranjem THF (tetrahidrofurana) u adipinski anhidrid, iz kojeg se dobiva tvar koju razmatramo.

Upotreba adipinske kiseline:

- ova tvar je sirovina (koristi se oko devedeset posto svih proizvedene kiseline) u proizvodnji polihheksametilenadipamida, kao i njegovih poliuretana i estera;

- koristi se kao dodatak hrani (registriran pod brojem 355) za davanje kiselim okusom proizvoda (uključujući proizvodnju bezalkoholnih pića);

- adipinska kiselina je glavna komponenta sredstava namijenjenih za uklanjanje kamenca;

- ukloniti materijal koji je ostalo nakon punjenja šavova između keramičkih pločica;

- Korištenje karboksilnih kiselina, poput adipina, važno je za pripravu produkata sinteze intermedijera.

Koje su kemijske reakcije adipinske kiseline?

1. Ova tvar reagira s različitim metalima, njihovim bazičnim hidroksidima i oksidima kako bi se dobile odgovarajuće soli.

2. Može zamijeniti slabiju kiselinu od svoje soli.

3. U prisutnosti kiselog katalizatora, adipinska kiselina reagira s alkoholima. U tom slučaju nastaju esteri.

4. Kada se amonijeve soli adipinske kiseline grije, nastaju amidi.

5. Pod utjecajem SOCl2, adipinska kiselina se prevodi u odgovarajući kiselinski klorid.

Esteri adipinske kiseline  

1. Metil adipat se koristi za elektrokemijsku sintezu dimetil sebacata.

2. Dialil-dipinat je sredstvo za stvrdnjavanje poliesterskih smola.

3. Etil adipat se koristi kao dodatak olovnom benzinu kako bi se povećao oktanski broj.

4. Diethyladipinate se koristi kao plastifikator u proizvodnji hrane filmova, cipela, PVC-a, umjetne kože, dječjih igračaka, linoleuma i stropova.

5. Diizopropil adipat se koristi kao sastavni dio kozmetičkih proizvoda za kožu.